Der Old Skool wurde erstmals 1977 als Style #36 eingeführt. Was den Old Skool auszeichnete, war die Hinzufügung des "Jazz Stripe", der markanten wellenförmigen Linie an der Seite des Schuhs, die ursprünglich vom Vans-Gründer Paul Van Doren entworfen wurde. Diese Linie ist heute das Markenzeichen der Marke.
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