Τα Old Skool παρουσιάστηκαν για πρώτη φορά το 1977 ως το Style #36. Αυτό που έκανε τα Old Skool να ξεχωρίσουν ήταν η προσθήκη του "Jazz Stripe", η χαρακτηριστική κυματιστή γραμμή στο πλάι του παπουτσιού, που σχεδιάστηκε αρχικά από τον ιδρυτή της Vans, Paul Van Doren. Η γραμμή αυτή είναι σήμερα το σήμα κατατεθέν του brand.