Платон го представи като "сумасшедши Сократ" (Сократ, който е полудял). Ексцентричността на неговото поведение и неговата откровеност го направиха легенда. Диоген, неконвенционален философ с тенденция да превишава граници, не се подчиняваше на никакви социални норми и ако остана от 4-ти век пр.н.е. като форма на западната цивилизация, това е преди всичко заради неговата роля в създаването на голям философски движение, Цинизъм. Последовател на "философията в действие", той избра да живее като просяк, проповядваше връщане към Природата и постоянно осъждаше измамните хитрини, които се дават и вземат в социалните взаимоотношения.

Жан-Мануел Рубино описва портрета на този мислител с хиляда живота: последователно гражданин на Синоп, чужденец изгнаник в Атина, роб, заловен от пирати, и след това освободен. Той осветлява пътуването на човешки характер с радикална уникалност, който, отказвайки да принадлежи някъде, се обявява за гражданин на света и измисля нов идеал: космополитизъм.